Esami scritti del 27 giugno 2012

Università degli Studi di Napoli Federico II Scritto di Chimica Organica 27 Giugno 2012 Nome_____________________________________ Matricola___________________________________

1. Scrivere le strutture di Lewis delle molecole di seguito indicate. Indicare la ibridazione degli atomi di carbonio e la geometria molecolare osservata: a) anidride carbonica; b) etanolo; c) propanale; d) acido etanoico; e) dimetilammina; f) etanammide.

2.  Scrivere la struttura delle molecole di seguito elencate, indicando per ognuna la classe di appartenenza e il numero di stereoisomeri possibili:
a) 1,2-propandiolo; b) 3,4-dicloro-4-fenilbutan-2-one; c) acido 3,5-dimetil-2-octenoico; d) acido 2,4-diammino-3-idrossipentanoico; e) 2,3,4-triidrossipentanale;
f) acido 2-amino-3-idrossibutandioico.

3. Il punto isoelettrico di un generico amminoacido è 6.  In che forma la troviamo a questo pH?  a) Qual è la forma prevalente allo stesso pH dell'acido butanoico, della n-butilammina, della butanammide e del butanolo? b) Spiegare brevemente perché un'ammina sciolta in H₂O rende il pH basico mentre una ammide no.

4. Dare una spiegazione ai seguenti fatti sperimentali: a) Il benzene da reazione di sostituzione elettrofila e non di addizione; b) Posto in un solvente polare il
3-clorociclopropene si dissocia in un carbocatione e lo ione cloruro;
c) La piridina e il pirrolo sono entrambe aromatiche ma solo la piridina è basica;
d) l’1,3-ciclopentadiene ha un pKa di 15.

5.  Proporre, con un esempio, la struttura delle molecole di seguito classificate:
a) un D-deossialdoesoso; b) un L-chetopentoso; c) un D-a-amminoacido a pH 2;
d) un lipide idrolizzabile; e) una base pirimidinica presente nel RNA;
f) un generico dipeptide formato da L-a-amminoacidi.