Risultati test in itinere del 22 maggio 2012

Possono sostenere l'esame orale le matricole:

• 185
• 186
• 193
• 195
• 197
• 200
• 202
• 205
• 208
• 214

Si ricorda che la prima seduta di esami orali è prevista per il 6 giugno 2012.

alle ore 9.00 ad Avellino. Occorre prenotarsi via ESIS per la data più vicina.

Le altre date di esame (scritto e orale) sono 27 giugno e 18 luglio 2012.

Soluzione al test in itinere del 22 maggio 2012

All'equilibrio sono presenti prevalentemente le specie cicliche, che si formano in seguito alle reazioni di emiacetalizzazione. Il valore di [a]D25 che si osserva è il risultato delle rotazioni specifiche delle singole specie, che contribuiscono al valore complessivo osservato in proporzione alla quantita presente all'equilibrio.

Dal meno acido al più acido

Test in itinere del 22 maggio 2012

Università degli Studi di Napoli Federico II Test in itinere di Chimica Organica 22 maggio 2012 Nome_____________________________________ Matricola___________________________________

1.     La (2S,4R)-4-idrossi-2-metilpentanale mostra un [a]²⁵_D di +26, determinato sulla sostanza pura. Preparando invece una soluzione acquosa di questa sostanza e ripetendo la misura dell’[a]²⁵_D si ottiene un valore di -18.  Scrivere le strutture delle specie coinvolte e spiegare.

2. Scrivere le strutture ed elencare secondo acidità crescente le molecole di seguito indicate: a) 2,5-dimetilcicloesanolo; b) 2-metil-4-nitrofenolo: c) acido 3-bromo 2-metilpentanoico; d) 1,3,5-trimetilbenzene; e) acido 2,2-diclorobutanoico; f) 2,6-dimetilfenolo.

3.  Scrivere tutti i possibili D-aldopentosi usando le proiezioni di Fischer e assegnare loro il nome IUPAC completo, riscrivendoli secondo le moderne convenzioni stereochimiche.

4. Definire: a) cosa sono gli amminoacidi essenziali; b) il punto isoelettrico degli amminoacidi; c) scrivere il dipeptide H-L-Thr-D-Ile-OH, dove L-Thr = acido (2S,3R)-2-ammino-3-idrossibutanoico e D-Ile = acido (2R,3R)-2-ammino-3-metilpentanoico.

5. Specificare (fornendo le strutture generali) i prodotti che si ottengo dall’idrolisi completa delle seguenti macromolecole naturali, precisando quali funzionalità sono scisse durante l’idrolisi; a) un Polisaccaride; b) una Proteina; c) un Acido Nucleico; d) un Lipide idrolizzabile (trigliceridi).

Tempo a disposizione 2h.

Test in Itinere

Il Test in itinere si svolgerà come previsto martedì 22 maggio ma è anticipato alle ore 9.00.

Lezione del 15 Maggio 2012

Argomenti di ricapitolazione


Lezione
Acidi carbossilici. Fattori che influenzano la forza di un acido. Confronto tra acidi alcoli e fenoli. Reazioni di esterificazione. Idrolisi basica degli esteri. Ammine e ammidi. differenze nelle proprietà acido-base. Aldeidi e chetoni. Idratazione. Reazioni tra composti carbonilici e alcoli. Formazioni di acetali. Carboidrati. Serie steriche. Formazione di emiacetali ciclici. O,O-Acetali. O,N-Acetali.


Esercitazioni
Lo svolgimento del 2° test in itinere del 24 maggio 2011.


Il test in itinere del 24 maggio 2011 si trova al link:


http://fco0809.blogspot.it/2011/05/test-in-itinere-del-24-maggio-2011.html




Le soluzioni al test in itinere del 24 maggio 2011 sono al link:


http://fco0809.blogspot.it/2011/05/soluzioni-al-test-in-itinere.html

Letture suggerite

Dopo aver studiato la Chimica Organica (e superato l'esame!) i suggerimenti che seguono consentono di approfondire molti degli argomenti trattati e consolidare una visione scientifica della realtà. 


Imparare a leggere la realtà alla dimensione molecolare non serve solo a superare gli esami di Chimica, ma serve a comprendere meglio anche tutte le altre dimensioni..


Buona lettura!

Lezione del 8 maggio 2012

Lipidi


Definizioni e classificazioni. Differenza tra oli e grassi. Esteri della glicerina con acidi grassi. Mono, di e trigliceridi. Acidi grassi saturi ed insaturi. Considerazioni nutrizionali. Idrolisi basica dei trigliceridi. Saponificazione. Saponi e igiene personale: acidi carbossilici con odori particolarmente sgradevoli: acido 3-metil-2-esenoico, acido 4-etilottanoico. Fosfolipidi e membrane cellulari. Steroidi. Vitamine e terpeni.


   Approfondimenti in:
http://fco0809.blogspot.it/2009/05/lezione-del-6-maggio-2009.html

Lezione del 7 maggio 2012

ACIDI NUCLEICI


Confronto tra piridina e pirrolo. La piridina è una sostanza basica mentre il pirrolo non lo è, anche se entrambe contengono un azoto ibridato sp2. Richiamo del concetto di aromaticità.
Pirimidina e imidazolo. Composti eterociclici a 6 e 5 termini contenenti 2 atomi di azoto. Imidazolo: proprietà acide e basiche.
Prodotti ottenuti dall'idrolisi degli acidi nucleici: 
RNA: H3PO4 + D-ribosio + miscela di basi eterocicliche: adenina (A), uracile (U), citosina (C), guanina (G).
DNA: H3PO4 + 2-deossi-D-ribosio + miscela di basi eterocicliche: adenina, timina (T), citosina, guanina.
Struttura degli acidi nucleici: Nucleosidi e Nucleotidi. 
Polinucleotidi: I nucleotidi sono condensati attraverso la formazione di esteri fosforici a ponte tra l'ossidrile 5' di un anello furanosico e l'ossidrile 3' di un altro anello. Formazione di legami ad idrogeno tra la A e la T e tra la G e la C. La doppia elica del DNA. Duplicazione di una molecola di DNA.
Trascrizione e traduzione del codice genetico; il dogma della biologia molecolare: il DNA fa l'RNA e l'RNA fa le proteine.


Approfondimenti in 


http://fco0809.blogspot.it/2009/05/lezione-del-5-maggio-2009.html

Lezione del 24 aprile 2012

Amminoacidi, peptidi e proteine


Le lezioni riprenderanno lunedì 7 maggio 2012 alle ore 9.00


Amminoacidi: definizioni e classificazioni. alfa, beta e gamma amminoacidi. Amminoacidi naturali e i 20 amminoacidi proteinogenici. Stereochimica: serie steriche. L e D amminoacidi. Correlazioni con la stereochimica assoluta. 


Catene laterali degli amminoacidi proteinogenici: Gli amminoacidi essenziali. Amminoacidi polari e apolari. Proprietà acido-base. definizione di punto isoelettrico. Calcolo del punto isoelettrico di glicina, acido aspartico e lisina.


La formazione di peptidi. Condensazione tra le funzione carbossilica e quella amminica. Formazione di ammidi. Il caso Alanina + Glicina. I 4 dipeptidi possibili:
Ala-Gly; Gly-Ala; Ala-Ala; Gly-Gly. I dipeptidi Ala-Gly e Gly-Ala sono tra loro isomeri strutturali.


Proteine. Strutture primarie. Cenni di strutture secondarie e terziarie. Relazione tra numero di amminoacidi da condensare e la lunghezza delle catene peptiche e proteiche. Spazi proteici possibili e spazi proteici reali. L'evoluzione dei sistemi biologici.


Approfondimenti in :
http://fco0809.blogspot.it/2009/05/lezione-del-29-aprile-2009.html


Le lezioni riprenderanno lunedì 7 maggio 2012 alle ore 9.00

Lezione del 23 aprile 2012

Carboidrati


Formazione dei carboidrati in natura. Gliceraldeide. Serie steriche. 
D e L-gliceraldeide. D-Tetrosi: D-Eritrosio e D-Treosio. D-Aldopentosi. 
D-Ribosio. Processi di emiacetalizzazione in soluzione acquosa:

Glicosidi. Formazione di O,O-acetali misti con alcoli, ROH. Formazione di di-tri..polisaccaridi.


Formazione di O,N-acetali, cioè di N-Glicosidi. Nucleosidi. RNA e DNA.
La freccia del tempo in Fisica e in Chimica.


Vedi anche :
http://fco0809.blogspot.it/2009/05/lezione-del-28-aprile-2009.html

Lezione del 17 aprile 2012

Lezione: Reattività del gruppo carbonilico. Ibridazione e geometria. Idratazione dell'acetaldeide e dell'acetone. La formazione dei composti carbonilici in natura. Fotosintesi clorofilliana. Gliceraldeide. Il lavoro di Fischer e la stereochimica relativa. Proiezioni. Serie steriche. Correlazione tra stereochimica relativa e stereochimica assoluta. D-Aldotreosi. D-Aldopentosi.


Esercitazione: La reattività dei composti carbonilici con gli alcoli. Processi di acetalizzazione acido catalizzati. La reazione tra acetaldeide e metanolo.
D-aldoesosi. Glucosio, Mannosio e galattosio. Formazioni di emiacetali ciclici.
alfa e beta anomeri. Mutarotazione.

Vedi anche

http://fco0809.blogspot.it/2009/04/lezione-del-22-aprile-2009.html

Lezione del 16 aprile 2012

Acidi Carbossilici e derivati. Processi di esterificazione. Meccanismo della reazione. Come influenzare un processo di equilibrio. Il caso del Fe(OH)3. 


Processi di esterificazione intramolecolari. Formazione di Lattoni. Whisky lactone e Wine lactone. Soglie di percezione. Acidità degli acidi carbossilici. Come la presenza di atomi o gruppi di atomi elettron-attrattori influenza l'acidità. Il caso dell'acido trifluoroacetico, CF3COOH.


Separazione di una miscela di sostanze organiche sfruttando le loro proprietà acido-base (RCOOH + R'CH2OH + R''-NH2).


Per approfondimenti vedi:


http://fco0809.blogspot.it/2009/03/lezione-del-24-marzo-2009.html

http://fco0809.blogspot.it/2010/03/acidi-esteri-e-lattoni-30-marzo-2010.html

http://fco0809.blogspot.it/2009/04/lezione-del-21-aprile-2009.html

Risultati test in itinere del 3 aprile 2012

123	……………..	18
181	……………..	18
185	……………..	16
186	………………	24
187	………………	12	* identico al 211
188	………………	6
191	………………	10
192	………………	24
193	………………	20
194	……………….	18
195	……………….	25
197	……………….	18
200	……………….	18
201	……………….	6
202	………………	20
204	………………	22
205	……………..	18
208	………………	18
210	………………	18
211	………………	12	* identico al 187
212	………………	18
214	……………….	19
216	……………….	10
217	……………….	6
219	…………………	16
220	…………………	18
222	………………..	16
224	……………….	10

Soluzioni al test in itinere del 3 aprile 2012

Test in itinere del 3 aprile 2012

Università degli Studi di Napoli Federico II Test in itinere 03 aprile 2012 Nome_____________________________________ Matricola___________________________________

1. Per l’idrocarburo eptano (C₇H₁₆) è possibile prevedere l’esistenza di nove isomeri strutturali. In realtà esistono complessivamente undici isomeri, includendo tra essi anche i possibili stereoisomeri. Provare a scrivere qualche isomero, attribuendo loro il nome.

2.  Scrivere le strutture e attribuire i nomi a tutti i possibili propandioli (C₃H₈O₂), oppure butandioli (C₄H₁₀O₂), oppure pentandioli (C₅H₁₂O₂).

3.    Assegnare il nome completo alle molecole di seguito indicate:

4. Indicare molecole appartenenti alle seguenti classi, fornendo almeno un esempio per ogni classe e attribuendo loro i rispettivi nomi: a) acidi carbossilici; b) chetoni; c) eteri; d) dieni isolati; e) aldeidi; f) esteri; g) ammine secondarie; h) ammidi.

5. Fornire, spiegando brevemente, esempi di strutture molecolari utili a definire i seguenti concetti: a) ibridazione; b) configurazione e conformazione; c) risonanza; d) enantiomeri e diastereoisomeri; e) acidità.

Tempo a disposizione 2h.

Lezione del 2 aprile 2012

Argomenti di ricapitolazione:


Ibridazione del Carbonio. Alcani. Alcheni. Geometria E/Z. Alchini. Dieni isolati e dieni coniugati. Idrocarburi aromatici. Benzene. Il concetto di risonanza. Regole per attribuire l'aromaticità ad una molecola. Alcoli. Eteri. Stereochimica. Enantiomeri e diastereoisomeri. Regola 2 alla n. 


Assegnazione della configurazione assoluta ad un carbonio asimmetrico. Composti carbonilici. Aldeidi e chetoni. Nonanale, Chanel N°5. Acidi carbossilici e derivati. Esteri. Formiato di etile, un babà al rum. Composti contenenti azoto. Ammine e ammidi. 


Reattività. Addizione di acidi alogenidrici agli alcheni. Regola di Markovnikov. Addizione di HX ai dieni coniugati. Addizione 1,2 e 1,4.

Lezione del 27 marzo 2012

Alcheni, dieni, polieni e composti aromatici


Lezione:

Addizione di acidi alogenidrici. Idrogenazione. Addizione Syn. Stereoselettività. Addizione di alogeni: addizione anti. Conseguenze stereochimiche. Dieni isolati e dieni coniugati Addizioni di acidi alogenidrici ai dieni coniugati. Idrogenazione dei polieni ciclici. Cicloesene, 1,3 -cicloesadiene e 1,3,5-cicloesatriene. Confronto tra i calori di idrogenazione. Benzene. Risonanza. Composti Aromatici. Regole per attribuire il carattere aromatico alle molecole organiche.

Vedi anche:


http://fco0809.blogspot.it/2009/04/lezione-del-6-aprile-2009.html

http://fco0809.blogspot.it/2009/04/lezione-del-7-aprile-2009.html


Esercitazione:

Analisi delle tracce di precedenti prove scritte. Nomenclatura dei composti aromatici. Fenoli. Confronto tra l'acidità del fenolo e quella del cicloesanolo.

Incremento di acidità dovuto alla presenza di gruppi elettron-attrattatori e stabilizzazione per risonanza degli ioni fenato. 2,4,6-trinitrofenolo. Pirati e uso dell'acido picrico. Nascita del tritolo.

Lezione del 26 marzo 2012

Il concetto di risonanza

Lo ione carbonato. Equivalenza dei legami C-O. La struttura reale è descrivibile tramite tre formule di risonanza isoenergetiche.

Confronto della proprietà acido-base tra l'acido acetico (pKa = 5) e l'etanolo (pKa = 15). Stabilizzazione per risonanza dello ione carbossilato.

Ammine e Ammidi. Assenza di basicità e stabilizzazione per risonanza delle ammidi. Il confronto tra Etilammina e Acetammide. Conseguenze biochimiche.


Vedi anche fco0809.blogspot.it/2009/03/lezione-del-24-marzo-2009.html

Addizione di acidi alogenidrici agli alcheni. Carbocationi primari, secondari e terziari. Regola di Markovnikov. 

Lezione del 20 marzo 2012

Stereochimica

Lezione:  Carboni asimmetrici. Ancora sui due acidi lattici. Regole CIP per assegnare la configurazione assolute. Enantiomeri R e S. Molecole con due centri chirali. Regola 2 alla n.  I quattro pentan-2,3-dioli. Configurazioni assolute. Enantiomeri e diastereoisomeri. Gli enantiomeri del 2-butanolo. 

Butan-2,3-dioli. Presenza di un piano di simmetria. Riduzione del numero complessivo di stereoisomeri. Molecole organiche contenenti carboni asimmetrici che non sono chirali. Le Meso-forme. Gli acidi Tartarici (acidi 2,3-diidrossibuntandioici)

Esercitazioni: Una coppia di enantiomeri delle otto possibili presenti nell'acido 5-ammino-2-bromo-3-cloro-4-idrossiesanoico. Assegnazione di tutte le configurazioni assolute.

La Stereochimica nelle molecole cicliche. Ancora sugli 1,2-dimetilciclopropani. 


Limoneni. S ed R-limoneni: assegnazione delle configurazioni assolute. 

Valutazioni odorose del R-limonene (arancio) e dell'S-limonene (limone) presenti in una soluzione alcolica.

Lezione del 19 marzo 2012

Introduzione alla stereochimica.

Luce ordinaria e luce polarizzata. Polarimetro. Evidenze sperimentali: sostanze naturali che ruotano il piano della luce polarizzata. Stereoisomeria. Il carbonio tetraedrico (sp3) legato a 4 atomi o 4 gruppi di atomi diversi. Oggetti chirali e oggetti non chirali. Simmetria. I due acidi lattici. Modelli tridimensionali. La necessità di rappresentate in 2D le molecole reali (3D). Modelli a cuneo pieno e tratteggiato. I 16 possibili stereoisomeri dell'acido 5-ammino-2-bromo-3-cloro-4-idrossiesanoico. I progressi della Chimica e il proliferare delle scienze molecolari.

Vedi anche:


http://fco0809.blogspot.it/2011/03/lezione-del-29-marzo-2011.html

http://fco0809.blogspot.com/2010/03/introduzione-alla-stereochimica.html
http://fco0809.blogspot.com/2009/04/lezione-del-31-marzo-2009.html
http://fco0809.blogspot.com/2009/04/lezione-del-1-aprile-2009.html