24 mar 2010

Introduzione alla stereochimica


Introduzione alla Stereochimica


Dalla isomeria strutturale alla stereoisomeria. L'acido tartarico e la nascita della stereochimica. Il lavoro di L. Pasteur. Oggetti chirali e oggetti non chirali. Gli oggetti chirali hanno una immagine speculare che non è sovrapponibile all'oggetto originale. 


L'atomo di carbonio asimmetrico. Elementi di simmetria molecolare. Assi e piani di simmetria.  Gli stereoisomeri dell'acido tartarico. Enantiomeri e diastereoisomeri. Le mesoforme. 


Come si distinguono 2 enantiomeri? La luce polarizzata. Polarizzatore. Misure di potere ottico rotatorio. Interazioni degli enantiomeri con altre sostanze chirali.  Primi esempi di relazione struttura-proprietà.


La soluzione al grande enigma della Chimica Organica










I recettori biologici sono chirali. Interazione di due enantiomeri con un recettore biologico. Le proprietà odorose del limonene. Arancio e limone. Stereochimica assoluta. Attribuzione della configurazione assoluta a un atomo di carbonio asimmetrico. 


Descrittori stereochimici R e S.





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