soluzioni al test in itinere

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Test in itinere di Fondamenti di Chimica Organica

19 aprile 2011

Lezione del 18 aprile 2011

Argomenti di riepilogazione:


Ibridazione. Gruppi funzionali. Nomenclatura. Alcheni. Reazioni di addizione. Stereochimica. Composti aromatici. Acidità e basicità in Chimica Organica.

Lezione del 12 aprile 2011

Molecole naturali e sintetiche

Esercizi di ricapitolazione: Nomenclatura e stereochimica

Lezione dell' 11 aprile 2011

Composti aromatici

Nomenclatura. Derivati disostituiti. Orto, meta e para. Fenolo. Confronto tra l'acidità del fenolo e del cicloesanolo. Stabilizzazione per risonanza dello ione fenato. I nitroderivati. 2,4,6 trinitrofenolo (acido picrico). Ancora sulla aromaticità. La differenza di basicità tra la piridina e il pirrolo. L'insolita acidità dell'1,3-ciclopentadiene.  

L'aromaticità in natura. I colori dei pigmenti vegetali: le antocianine

La delfinidina

Antocianine presenti negli alimenti: 

Il catione flavilio, struttura base delle antocianine

Da wikipedia

http://it.wikipedia.org/wiki/Antociano

alimenti	Antocianine in mg per 100 g alimento
melanzana	750
arancia	~200
mora	~115
lampone	10-60
ciliegia	350-400
ribes	80-420
pompelmo rosso	30-750
uva nera	888
vino rosso	24-35

ulteriori dettagli al link:

composti aromatici II

Lezione del 5 aprile 2011

Wine lactone: discussione generale. Identificazione di un marcatore molecolare nei vini bianchi con una soglia di percezione estremamente bassa. Il problema della determinazione delle configurazione degli stereocentri. Sintesi chimica di tutti gli stereoisomeri a partire dal (S) e dal (R)-limonene e determinazione delle loro soglie di percezione.

Ulteriori dettagli sono visibili al link:


http://fco0809.blogspot.com/2009/05/lezione-del-6-maggio-2009.html


I modelli molecolari e le relative soglie di percezione di tutti gli stereoisomeri sono visibili al link:


http://www.leffingwell.com/chirality/winelactone.htm


Reattività degli alcheni: reazioni di addizione di acidi alogenidrici e di alogeni.
la reazione tra etilene ed acido cloridrico: formazione del cloroetano. la formazione di un carbocatione intermedio.

Il caso del propene: l'emergere della regioselettività. Quale prodotto si forma l'1-cloropropano o il 2-cloropropano? 

Regola di Markonikov: l'addizione di HX ad un alchene procede in maniera tale da generare il carbocatione più stabile, cioè quello più sostituito.  

Addizione di HX all'1,3-butadiene. Formazione dei prodotti di addizione 1,2 e 1,4

Introduzione alla Aromaticità

Ulteriore dettagli al link:

http://fco0809.blogspot.com/2009/04/lezione-del-6-aprile-2009.html

Orbitali molecolari del Benzene

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/react3.htm#rx8

Lezione del 4 aprile 2011

STEREOCHIMICA


Molecole con 2 centri chirali. Enantiomeri e diastereoisomeri. Mesoforme

Gli acidi tartarici










Le proiezioni di Fischer. L e D gliceraldeide.


Correlazione tra la stereochimica assoluta e la stereochimica relative degli acidi tartarici.

D-ribosio e 2-deossi D-ribosio

vedi anche 

http://fco0809.blogspot.com/2009/04/lezione-del-1-aprile-2009.html

Per approfondire (in inglese)

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/sterism3.htm#isom16

Lezione del 29 marzo 2011

Stereochimica


L'isomeria in Chimica Organica. Introduzione alla stereoisomeria. Oggetti chirali e oggetti non chirali (achirali). Esempi macroscopici. Il polarimetro: la misura della capacità di alcune sostanze di ruotare il piano della luce polarizzata. Pasteur e i sali dell'acido tartarico. Molecole chirali ed achirali. Primi esempi: i due acidi lattici (2-idrossipropanoico). Attribuzione della configurazione assoluta ad un carbonio asimmetrico.


Approfondimenti in :
http://fco0809.blogspot.com/2010/03/introduzione-alla-stereochimica.html
http://fco0809.blogspot.com/2009/04/lezione-del-31-marzo-2009.html
http://fco0809.blogspot.com/2009/04/lezione-del-1-aprile-2009.html




Vedi anche
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm#contnt

Lezione del 28 Marzo 2011

Confronto tra l'acidità degli acidi carbossilici e quella degli alcoli. Acido acetico ed alcol etilico. Stabilizzazione per risonanza dello ione carbossilato. Acidi carbossilici sostituiti. Effetto della presenza di atomi elettron-attrattori. Esteri: formazione di un estere a partire da un acido ed un alcol.  Esteri di idrossiacidi: lattoni. Gli acidi bicarbossilici. Gli acidi presenti in un vino: acido lattico, malico, tartarico e citrico.


Approfondimenti in :
http://fco0809.blogspot.com/2009/03/lezione-del-18-marzo-2009.html
http://fco0809.blogspot.com/2009/03/lezione-del-24-marzo-2009.html
http://fco0809.blogspot.com/2010/03/acidi-esteri-e-lattoni-30-marzo-2010.html


Altri approfondimenti sugli acidi carbossilici e derivati possono essere trovati in:
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/crbacid1.htm#crbacd2b

Lezione del 22 Marzo 2011

Molecole contenenti carbonio, idrogeno e ossigeno. Alcoli, eteri, aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici. Nomenclatura. Derivati degli acidi carbossilici: Esteri. Componente acida e componente alcolica.


 Gli odori delle molecole organiche.

Volatile Components of Liquor


Da D.Belitz et al "FOOD CHEMISTRY" Springer Ed. (2004) pag. 935

Composti organici contenenti azoto. Ammine primarie, secondarie e terziarie.
L'ibridazione dell'atomo di azoto. La basicità delle ammine. Le ammidi. Differenza di basicità tra ammine ed ammidi. Il concetto di risonanza. Lo ione carbonato.


 Approfondimenti in:
http://fco0809.blogspot.com/2009/03/lezione-del-18-marzo-2009.html 
http://fco0809.blogspot.com/2009/03/lezione-del-24-marzo-2009.html

Lezione del 21 Marzo 2011

Diamante e Grafite. Ibridazione sp2 del carbonio. Gli alcheni. Etilene, propene. Buteni: 1-butene e 2-butene. L'emergere della stereoisomeria. La geometria E/Z. Il concetto di isomeria si allarga. Isomeria strutturale + stereoisomeria.
Gli Alchini. Ibridazione sp. Nomenclatura. Dieni. Molecole organiche contenenti ossigeno. Alcoli. Metanolo, Etanolo. Acetaldeide ed Acido acetico. 


Approfondimenti in:


http://fco0809.blogspot.com/2009/03/lezione-del-17-marzo-2009.html
http://fco0809.blogspot.com/2009/03/lezione-del-18-marzo-2009.html

Lezione del 21 Marzo 2011

Diamante e Grafite. Ibridazione sp2 de carbonio. Gli alcheni. Etilene, propene. Buteni: 1-butene e 2-butene. L'emergere della stereoisomeria. La geometria E/Z.Il concetto di isomeria si allarga. Isomeria strutturale + stereoisomeria.
Gli Alchini. Ibridazione sp. Nomenclatura. Dieni. Molecole organiche contenenti ossigeno. Alcoli. Metanolo, Etanolo. 

Lezione del 15 marzo 2011

Atomi e molecole. Numero atomico, numero di massa. Isotopi. Il carbonio. Ibridazione degli orbitali atomici. Ibridi sp3. Gli alcani. Metano, etano, propano e butano. Butano: l'emergere della isomeria strutturale. Butano ed isobutano. Struttura molecolare e proprietà fisiche: punti di ebollizione. Il legame chimico: Potenziale di ionizzazione ed affinità elettronica. Elettronegatività. Legami covalenti apolari, legami covalenti polari, legami ionici. Legame ad idrogeno. Introduzione al software ACDlabs. 


Ulteriori dettagli possono essere trovati al link:
http://fco0809.blogspot.com/2009/03/lezione-del-11-marzo-2009.html


Punti di ebollizione di vari idruri:
http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/physprop.htm#exp4

Lezione del 14 marzo 2011

Introduzione. Sistemi macroscopici e sistemi microscopici. Le scale degli oggetti da esaminare. Gli atomi. Descrizione quantomeccanica semplificata. Gli orbitali. Configurazione elettroniche. Idrogeno, Azoto, Ossigeno e Carbonio.
  
Ulteriori dettagli sono visibili al link:
http://fco0809.blogspot.com/2009/03/lezione-del-11-marzo-2009.html

Esami

Il prossimo appello di Fondamenti di Chimica Organica è fissato per lunedì 28 febbraio 2011 ore 9 ad Avellino. Occorre prenotarsi via ESIS entro il 24 febbraio.

Esami

Il prossimo appello di FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA è fissato per lunedì 17 gennaio 2011 alle ore 9.00 nella sede di Avellino. Occorre prenotarsi via ESIS.

Valutazione della Didattica

Esami

Il prossimo appello è fissato per mercoledì 22 settembre 2010 alle ore 9.
Occorre prenotarsi via ESIS entro il 16 settembre

Esame scritto del 28 Giugno 2010

Università degli Studi di Napoli Federico II Scritto di Fondamenti Chimica Organica 28 Giugno 2010

1.  Scrivere le strutture di Lewis delle molecole di seguito indicate, contenenti tutte un solo atomo di carbonio. Indicarne la sua ibridazione e la geometria molecolare osservata: a) anidride carbonica; b) metanolo; c) metanale; d) acido metanoico; e) metilammina; f) metanammide.

   2.  Scrivere la struttura delle molecole di seguito elencate, indicando per ognuna la classe di appartenenza e il numero di stereoisomeri possibili:
a) 2,3-butandiolo; b) 3,4-dicloro-4-(3,5-diidrossifenil)butan-2-one; c) acido 3-etil-5-idrossi-2-octenoico; d) 2-amino-3-idrossibutanamide; e) 2,3,4-triidrossibutanale; f) acido 2-amino-3-idrossibutandioico.

   3. Il punto isoelettrico della glicina è 6.  In che forma la troviamo a questo pH? 
a) Qual è la forma prevalente allo stesso pH dell'acido acetico, della etilammina,  dell'acetammide e dell’etanolo?  b) Spiegare brevemente perché un'ammina è basica mentre una ammide è neutra; c) C'è una relazione tra la risposta data in b) e l'esistenza delle  proteine?

   4. Dare una spiegazione ai seguenti fatti sperimentali: a) Il benzene da reazione di sostituzione elettrofila e non di addizione; b) Posto in un solvente polare il 3-clorociclopropene si dissocia in un carbocatione e lo ione cloruro;  c) La piridina e il pirrolo sono entrambe aromatiche ma solo la piridina è basica; d) l’1,3-ciclopentadiene ha un pKa di 15.

   5.  Proporre, con un esempio, la struttura delle molecole di seguito classificate:
a) un L-deossialdoesoso; b) un D-chetopentoso; c) un L-a-amminoacido a pH 2;
d) un lipide idrolizzabile; e) una base pirimidinica presente nel RNA;
f) un generico dipeptide formato da D-a-amminoacidi.

 

Esame scritto del 7 giugno 2010

1.  Alla formula molecolare C₄H₈O₂ corrispondono molecole appartenenti a varie classi. Suggerire il maggior numero di strutture possibili, assegnando ad ognuna la classe di appartenenza e il nome IUPAC.

2.  Scrivere la struttura delle molecole di seguito elencate, indicando per ognuna la classe di appartenenza e il numero di stereoisomeri possibili: a) 2,3-diclorobutano;  b) 3-(3-bromofenil)-3-idrossipropanale; c) acido 3-metil-2-esenoico; d) 3,4-diidrossipentanammide e) 2,3-dimetil-g-butirrolattone; f) 4,5-difeniloctan-3,6-dione.

3. Scrivere le strutture dei seguenti polifenoli, presenti prevalentemente nei vini rossi:
a) acido 2,4-diidrossibenzoico; b) acido 3,4,5-triidrossibenzoico; c) acido 3-idrossi-5-metossibenzoico; d) acido (2E)-3-(4-idrossifenil)prop-2-enoico; e) acido (2E)-3-(3,4-diidrossifenil)prop-2-enoico; f) acido (2E)-3-(4-idrossi-3-metossifenil)prop-2-enoico.

4. Dare una spiegazione delle seguenti osservazioni sperimentali: a) l’acido acetico ha un pKa = 5, mentre l’etanolo ha un pKa = 16;  b) l’acido acetico ha un pKa = 5 mentre l’acido tricloroacetico ha un pKa = 1; c) il fenolo ha un pKa = 10 mentre il cicloesanolo ha un pKa = 16 ; d) perchè la etilammina è una sostanza basica con un pKb = 4, mentre l’acetammide è una sostanza neutra?

5.  Proporre, con un esempio, la struttura delle molecole di seguito classificate:
a) un L-deossi aldopentososo; b) un D-chetoesoso; c) un D-a-aminoacido a pH 10; d) un lipide idrolizzabile; e) una base pirimidinica presente nel DNA; f) quanti sono i tripeptidi possibili utilizzando 3 a-amminoacidi racemi?

 

Tempo a disposizione 2h. Si considera superata la prova con almeno 3 esercizi risolti