Esame scritto del 7 giugno 2010

1.  Alla formula molecolare C₄H₈O₂ corrispondono molecole appartenenti a varie classi. Suggerire il maggior numero di strutture possibili, assegnando ad ognuna la classe di appartenenza e il nome IUPAC.

2.  Scrivere la struttura delle molecole di seguito elencate, indicando per ognuna la classe di appartenenza e il numero di stereoisomeri possibili: a) 2,3-diclorobutano;  b) 3-(3-bromofenil)-3-idrossipropanale; c) acido 3-metil-2-esenoico; d) 3,4-diidrossipentanammide e) 2,3-dimetil-g-butirrolattone; f) 4,5-difeniloctan-3,6-dione.

3. Scrivere le strutture dei seguenti polifenoli, presenti prevalentemente nei vini rossi:
a) acido 2,4-diidrossibenzoico; b) acido 3,4,5-triidrossibenzoico; c) acido 3-idrossi-5-metossibenzoico; d) acido (2E)-3-(4-idrossifenil)prop-2-enoico; e) acido (2E)-3-(3,4-diidrossifenil)prop-2-enoico; f) acido (2E)-3-(4-idrossi-3-metossifenil)prop-2-enoico.

4. Dare una spiegazione delle seguenti osservazioni sperimentali: a) l’acido acetico ha un pKa = 5, mentre l’etanolo ha un pKa = 16;  b) l’acido acetico ha un pKa = 5 mentre l’acido tricloroacetico ha un pKa = 1; c) il fenolo ha un pKa = 10 mentre il cicloesanolo ha un pKa = 16 ; d) perchè la etilammina è una sostanza basica con un pKb = 4, mentre l’acetammide è una sostanza neutra?

5.  Proporre, con un esempio, la struttura delle molecole di seguito classificate:
a) un L-deossi aldopentososo; b) un D-chetoesoso; c) un D-a-aminoacido a pH 10; d) un lipide idrolizzabile; e) una base pirimidinica presente nel DNA; f) quanti sono i tripeptidi possibili utilizzando 3 a-amminoacidi racemi?

 

Tempo a disposizione 2h. Si considera superata la prova con almeno 3 esercizi risolti