Alcoli

GRUPPI FUNZIONALI


Alcoli primari, secondari e terziari. 1-butanolo, 2 butanolo, 2-metil-2-propanolo

Metanolo ed Etanolo. Tossicità del metanolo. Solubilità in acqua. Formazione di legami idrogeno. Diminuzione della solubilità all'aumentare del numero di atomi di carbonio. Ossidazione degli alcoli: quelli primari sono ossidati fino a acidi carbossilici via aldeidi; quelli secondari si ossidano a chetoni; quelli terziari non si ossidano.

Aldeidi e chetoni: struttura. Ibridazione sp2 del carbonio carbonilico. Nomenclatura. Propanone, 2-butanone, 2-pentanone, 3-pentanone. Chetoni ciclici: cicloesanone, ciclopentanone

Composti organici contenenti C,H,N: 


Ammine primarie secondarie e terziarie. Nomenclatura. L'atomo di azoto (configurazione elettronica nello stato fondamentale 1s2-2s2-2p3) è ibridato sp3. Il quarto orbitale ibrido che non forma legami sigma con altri atomi contiene la coppia di elettroni solitaria. 

La presenza di questa coppia di elettroni è disponibile per legare all'azoto un protone o può essere ceduta ad atomi elettron-deficienti. Questa caratteristica rende le ammine sostanze di natura basica.

Acidi carbossilici, Esteri ed Ammidi. Nomenclatura. Le ammidi non hanno caratteristiche basiche. L'atomo di azoto è ibridato sp2 ed il doppietto di elettroni di non legame è situato in un orbitale p. Questa condizione rende possibile l'instaurarsi di una struttura limite di risonanza a separazione di carica in cui è presente un parziale carattere di doppio legame tra l'azoto ed il carbonio carbonilico. 

Le ammidi dunque sono più stabilizzate per risonanza rispetto agli altri composti in cui è presente un gruppo acile. La stabilizzazione per risonanza del gruppo ammidico ha conseguenze enormi nella chimica delle proteine e quindi in tutta la biochimica.

Confronto tra l'acidità di un alcol e quella di un acido carbossilico.

Nello ione alcossido, che deriva dall'etanolo dopo la cessione di un protone, la carica negativa è localizzata sull'unico atomo di ossigeno presente: nello ione carbossilato la carica negativa si delocalizza su entrambi gli ossigeni presenti e l'anione risulterà stabilizzato per risonanza da due forme limite equivalenti. 

Essendo lo ione carbossilato più stabile dello ione alcossido, la sua energia sarà più bassa e di conseguenza sarà presente in maggiore quantità all'equilibro. Questo spiega perché gli acidi carbossilici, in acqua, mostrano una acidità circa 10 miliardi di volte maggiore degli alcoli.