|
Scritto
di Chimica Organica
27 Giugno
2012
Nome_____________________________________
Matricola___________________________________
|
1. Scrivere le strutture di Lewis delle molecole di seguito indicate.
Indicare la ibridazione degli atomi di carbonio e la geometria molecolare osservata:
a) anidride carbonica; b) etanolo; c) propanale; d) acido etanoico; e) dimetilammina;
f) etanammide.
2. Scrivere la struttura delle molecole di
seguito elencate, indicando per ognuna la classe di appartenenza e il numero di
stereoisomeri possibili:
a) 1,2-propandiolo; b) 3,4-dicloro-4-fenilbutan-2-one; c) acido 3,5-dimetil-2-octenoico;
d) acido 2,4-diammino-3-idrossipentanoico; e) 2,3,4-triidrossipentanale;
f) acido 2-amino-3-idrossibutandioico.
3. Il punto isoelettrico di un generico amminoacido è 6. In che forma la troviamo a questo pH? a)
Qual è la forma prevalente allo stesso pH dell'acido butanoico, della n-butilammina,
della butanammide e del butanolo? b) Spiegare brevemente perché un'ammina sciolta
in H2O rende il pH basico mentre una ammide no.
4. Dare una spiegazione ai seguenti fatti sperimentali: a) Il benzene
da reazione di sostituzione elettrofila e non di addizione; b) Posto in un solvente
polare il
3-clorociclopropene si dissocia in un carbocatione e lo ione cloruro;
c) La piridina e il pirrolo sono entrambe aromatiche ma solo la piridina è
basica;
d) l’1,3-ciclopentadiene ha un pKa di 15.
5. Proporre, con un esempio, la
struttura delle molecole di seguito classificate:
a) un D-deossialdoesoso; b) un L-chetopentoso; c) un D-a-amminoacido a
pH 2;
d) un lipide idrolizzabile; e) una base pirimidinica presente nel RNA;
f) un generico dipeptide formato da L-a-amminoacidi.