Esame scritto del 28 Giugno 2010

Università degli Studi di Napoli Federico II Scritto di Fondamenti Chimica Organica 28 Giugno 2010

1.  Scrivere le strutture di Lewis delle molecole di seguito indicate, contenenti tutte un solo atomo di carbonio. Indicarne la sua ibridazione e la geometria molecolare osservata: a) anidride carbonica; b) metanolo; c) metanale; d) acido metanoico; e) metilammina; f) metanammide.

   2.  Scrivere la struttura delle molecole di seguito elencate, indicando per ognuna la classe di appartenenza e il numero di stereoisomeri possibili:
a) 2,3-butandiolo; b) 3,4-dicloro-4-(3,5-diidrossifenil)butan-2-one; c) acido 3-etil-5-idrossi-2-octenoico; d) 2-amino-3-idrossibutanamide; e) 2,3,4-triidrossibutanale; f) acido 2-amino-3-idrossibutandioico.

   3. Il punto isoelettrico della glicina è 6.  In che forma la troviamo a questo pH? 
a) Qual è la forma prevalente allo stesso pH dell'acido acetico, della etilammina,  dell'acetammide e dell’etanolo?  b) Spiegare brevemente perché un'ammina è basica mentre una ammide è neutra; c) C'è una relazione tra la risposta data in b) e l'esistenza delle  proteine?

   4. Dare una spiegazione ai seguenti fatti sperimentali: a) Il benzene da reazione di sostituzione elettrofila e non di addizione; b) Posto in un solvente polare il 3-clorociclopropene si dissocia in un carbocatione e lo ione cloruro;  c) La piridina e il pirrolo sono entrambe aromatiche ma solo la piridina è basica; d) l’1,3-ciclopentadiene ha un pKa di 15.

   5.  Proporre, con un esempio, la struttura delle molecole di seguito classificate:
a) un L-deossialdoesoso; b) un D-chetopentoso; c) un L-a-amminoacido a pH 2;
d) un lipide idrolizzabile; e) una base pirimidinica presente nel RNA;
f) un generico dipeptide formato da D-a-amminoacidi.

 

Esame scritto del 7 giugno 2010

1.  Alla formula molecolare C₄H₈O₂ corrispondono molecole appartenenti a varie classi. Suggerire il maggior numero di strutture possibili, assegnando ad ognuna la classe di appartenenza e il nome IUPAC.

2.  Scrivere la struttura delle molecole di seguito elencate, indicando per ognuna la classe di appartenenza e il numero di stereoisomeri possibili: a) 2,3-diclorobutano;  b) 3-(3-bromofenil)-3-idrossipropanale; c) acido 3-metil-2-esenoico; d) 3,4-diidrossipentanammide e) 2,3-dimetil-g-butirrolattone; f) 4,5-difeniloctan-3,6-dione.

3. Scrivere le strutture dei seguenti polifenoli, presenti prevalentemente nei vini rossi:
a) acido 2,4-diidrossibenzoico; b) acido 3,4,5-triidrossibenzoico; c) acido 3-idrossi-5-metossibenzoico; d) acido (2E)-3-(4-idrossifenil)prop-2-enoico; e) acido (2E)-3-(3,4-diidrossifenil)prop-2-enoico; f) acido (2E)-3-(4-idrossi-3-metossifenil)prop-2-enoico.

4. Dare una spiegazione delle seguenti osservazioni sperimentali: a) l’acido acetico ha un pKa = 5, mentre l’etanolo ha un pKa = 16;  b) l’acido acetico ha un pKa = 5 mentre l’acido tricloroacetico ha un pKa = 1; c) il fenolo ha un pKa = 10 mentre il cicloesanolo ha un pKa = 16 ; d) perchè la etilammina è una sostanza basica con un pKb = 4, mentre l’acetammide è una sostanza neutra?

5.  Proporre, con un esempio, la struttura delle molecole di seguito classificate:
a) un L-deossi aldopentososo; b) un D-chetoesoso; c) un D-a-aminoacido a pH 10; d) un lipide idrolizzabile; e) una base pirimidinica presente nel DNA; f) quanti sono i tripeptidi possibili utilizzando 3 a-amminoacidi racemi?

 

Tempo a disposizione 2h. Si considera superata la prova con almeno 3 esercizi risolti