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Test
in itinere di Chimica Organica
22 maggio
2012
Nome_____________________________________
Matricola___________________________________
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1. La (2S,4R)-4-idrossi-2-metilpentanale mostra un [a]25D di +26, determinato sulla sostanza pura.
Preparando invece una soluzione acquosa di questa sostanza e ripetendo la
misura dell’[a]25D
si ottiene un valore di -18. Scrivere le
strutture delle specie coinvolte e spiegare.
2. Scrivere le strutture ed elencare secondo acidità crescente le
molecole di seguito indicate: a) 2,5-dimetilcicloesanolo; b)
2-metil-4-nitrofenolo: c) acido 3-bromo 2-metilpentanoico; d)
1,3,5-trimetilbenzene; e) acido 2,2-diclorobutanoico; f) 2,6-dimetilfenolo.
3. Scrivere tutti i possibili D-aldopentosi usando le proiezioni di Fischer e assegnare loro il nome
IUPAC completo, riscrivendoli secondo le moderne convenzioni stereochimiche.
4. Definire: a) cosa sono gli amminoacidi essenziali; b) il punto isoelettrico
degli amminoacidi; c) scrivere il dipeptide H-L-Thr-D-Ile-OH, dove L-Thr = acido (2S,3R)-2-ammino-3-idrossibutanoico e D-Ile = acido (2R,3R)-2-ammino-3-metilpentanoico.
5. Specificare (fornendo le strutture generali) i prodotti che si
ottengo dall’idrolisi completa delle seguenti macromolecole naturali, precisando
quali funzionalità sono scisse durante l’idrolisi; a) un Polisaccaride; b) una
Proteina; c) un Acido Nucleico; d) un Lipide idrolizzabile (trigliceridi).
Tempo a
disposizione 2h.
