Stereochimica II

Attribuzione della configurazione assoluta ad uno stereo-centro (carbonio asimmetrico)

a) in primo luogo vanno assegnate le priorità ai 4 sostituenti legati al carbonio sp3. Questo viene fatto confrontando il numero di massa dei singoli atomi. Se gli atomi sono gli stessi vanno considerati quelli legati in successione.

b) l’osservazione va compiuta disponendosi dalla parte opposta al sostituente con priorità minore.

c) Va determinato il senso di rotazione che conduce dal sostituente a priorità maggiore a quello con priorità minore. Se la rotazione è oraria allora la configurazione è R. Nel caso opposto è S.

L’esempio che segue è condotto sulla assegnazione delle configurazioni assolute dell’acido lattico (2-idrossipropanoico)

Molecole con 2 centri chirali. Il numero massimo di stereoisomeri in molecole organiche contenenti n-carboni chirali è dato da 2 elevato ad n. In pratica il numero di stereoisomeri possibili può essere minore di 2 elevato ad n per la presenza di piani di simmetria molecolari che rendono indistinguibili coppie di stereoisomeri. 


Il caso dell’acido tartarico: Gli stereoisomeri possibili, distinguibili, dotati di esistenza propria, sono 3 e non 4. In questo esempio  incontriamo molecole non chirali, ma contenenti carboni asimmetrici. Esse vengono definite composti meso e non ruotano il piano della luce polarizzata.

La rappresentazione stereochimica assoluta dei quattro sostituenti attorno ad un carbonio asimmetrico è stata resa possibile solo a partire dagli anni ’50, quando sono cominciate ad affermarsi le tecniche di cristallografia a RX. Fino a quel tempo la rappresentazione delle molecole contenenti carboni asimmetrici era assegnata dalle regole della stereochimica relativa, fondata da E. Fischer, studiando la gliceraldeide.