Test in itinere del 22 maggio 2012

Università degli Studi di Napoli Federico II Test in itinere di Chimica Organica 22 maggio 2012 Nome_____________________________________ Matricola___________________________________

1.     La (2S,4R)-4-idrossi-2-metilpentanale mostra un [a]²⁵_D di +26, determinato sulla sostanza pura. Preparando invece una soluzione acquosa di questa sostanza e ripetendo la misura dell’[a]²⁵_D si ottiene un valore di -18.  Scrivere le strutture delle specie coinvolte e spiegare.

2. Scrivere le strutture ed elencare secondo acidità crescente le molecole di seguito indicate: a) 2,5-dimetilcicloesanolo; b) 2-metil-4-nitrofenolo: c) acido 3-bromo 2-metilpentanoico; d) 1,3,5-trimetilbenzene; e) acido 2,2-diclorobutanoico; f) 2,6-dimetilfenolo.

3.  Scrivere tutti i possibili D-aldopentosi usando le proiezioni di Fischer e assegnare loro il nome IUPAC completo, riscrivendoli secondo le moderne convenzioni stereochimiche.

4. Definire: a) cosa sono gli amminoacidi essenziali; b) il punto isoelettrico degli amminoacidi; c) scrivere il dipeptide H-L-Thr-D-Ile-OH, dove L-Thr = acido (2S,3R)-2-ammino-3-idrossibutanoico e D-Ile = acido (2R,3R)-2-ammino-3-metilpentanoico.

5. Specificare (fornendo le strutture generali) i prodotti che si ottengo dall’idrolisi completa delle seguenti macromolecole naturali, precisando quali funzionalità sono scisse durante l’idrolisi; a) un Polisaccaride; b) una Proteina; c) un Acido Nucleico; d) un Lipide idrolizzabile (trigliceridi).

Tempo a disposizione 2h.