Esami scritti del 18 luglio 2012

Università degli Studi di Napoli Federico II Scritto di Chimica Organica 18 Luglio 2012 Nome_____________________________________ Matricola___________________________________

1. Scrivere le strutture di Lewis delle molecole di seguito indicate. Indicare la ibridazione degli atomi di carbonio e la geometria molecolare osservata: a) acido carbonico; b) metanolo; c) metanale; d) acido metanoico; e) dietilammina; f) metanammide.

2. Scrivere la struttura delle molecole di seguito elencate, indicando per ognuna la classe di appartenenza e il numero di stereoisomeri possibili:
a) 1,2-pentandiolo; b) 2,3-dimetil-4-idrossibutanale; c) acido 3-(4-idrossifenil)-2-propenoico; d) 2,5-eptadien-4-one; e) 1,3,4-triidrossibutan-2-one.

3. Definire: a) il punto isoelettrico di un generico amminoacido; b) gli amminoacidi essenziali; c) per un generico amminoacido proteinogenico definire la serie sterica e la corrispondente stereochimica assoluta; d) definire la serie sterica dei carboidrati naturali; e) Rappresentare un generico aldopentoso, attribuendo il nome IUPAC, il nome convenzionale, la serie sterica e la stereochimica assoluta di tutti i centri chirali.

4. Fornire degli esempi e definire i criteri che consentono di attribuire il carattere aromatico alle molecole organiche.

5.  Spiegare, fornendo un appropriato esempio, i processi che governano la formazione di strutture cicliche furanosiche e piranosiche da un generico D-aldoesoso in forma aperta; Quali evidenze sperimentali possono confermare i processi proposti?

 

Tempo a disposizione 2h. Si considera superata la prova con almeno 3 esercizi risolti